Höhepunkte seiner Karriere schlossen Auftritte in der Royal Albert Hall London, dem Concertgebouw Amsterdam, der Tonhalle Zürich, dem Aalto-Theater in Essen, der Bayerischen Staatsoper in München, dem Teatro Comunale Bologna, dem Bolschoi-Theater in Moskau, dem Mariinski-Theater in St. Petersburg, dem Teatro Municipal in Sao Paulo und der Königlichen Oper in Stockholm ein. Der Künstler ist seit dem Jahr 2000 regelmäßig zu Gast bei den „Tiroler Festspielen“, präsentiert sich in Rollen wie Eisenstein (Die Fledermaus) von Johann Strauss, Donner, Gunther und Wotan in Wagners Ring, Kurwenal (Tristan und Isolde), Klingsor (Parsifal), Wolfram (Tannhäuser) und Hans Sachs (Meistersinger). Bei der Eröffnung der neuen Festhalle Conte Almaviva in einer Inszenierung von Le nozze di Figaro. Neben der Oper widmet er sich intensiv dem Oratorium und Konzertrepertoire. Er wurde nach Japan, Italien, Deutschland, Russland und Österreich für Liederabende eingeladen. Kürzlich veröffentlichte er eine Aufnahme von Schuberts Winterreise und Die schöne Müllerin veröffentlicht. Michael Kupfer-Radecky arbeitete mit Dirigenten wie Ingo Metzmacher, Marek Janowski, Gustav Kuhn, Marcello Viotti, Ralf Weikert, Paul Daniels und Markus Stenz, etc.. Er wurde von bedeutenden Orchestern wie dem BBC Symphony Orchestra, dem Bayerischen Staatsorchester, den Münchner Symphonikern, dem Tonhalle-Orchester Zürich, dem Rundfunkorchester des BR und dem Rotterdam Philharmonisch Orkest eingeladen. Der Künstler arbeitete mit Regisseuren wie Harry Kupfer, Willi Decker, Eike Gramm, Pierre Audi, Keith Warner, Stephan Lawless, Gilbert Deflo, Georges Delnon und Francois de Carpentier. Michael Kupfer-Radecky ist Preisträger zahlreicher Wettbewerbe und Stiftungen, wie z.B. der Richard Wagner-Stiftung und der „Freunde der Bayerischen Staatsoper e.V. Das Opernmagazin „Opernwelt“ nannte ihn als besten Nachwuchssänger des Jahres 2009. Vergangene und zukünftige Engagements beinhalten: Wotan (Rheingold) an das Teatro Municipal Sao Paulo in Brasilien und die „Tiroler Festspiele“ Erl. Hämerlein in Richard Strauss‘ Feuersnot unter der Leitung von Ulf Schirmer in einer Konzertversion mit „Symphonieorchester Des Bayerischen Rundfunks“. Jochanaan in Salome am Royal Opera House in Stockholm so gut wie in Sao Paulo Wotan (Rheingold) am Mariinsky Theater in St. Petersburg sowie Jochanaan (Salome) in St. Petersburg und Tokio unter der Leitung von Valery Gergiev. Ein Recital mit Schuberts Die schöne Müllerin in der Mariinsky Concert Hall (St. Petersburg). 2014/15 sang er bei den Tiroler Festspielen Erl Guglielmo (Così fan tutte) und Don Fernando (Fidelio). 2015 sang Michael Kupfer-Radecky in Peking/NCPA und am Bolschoi Theater/Moskau Faninal (Der Rosenkavalier). Des weiteren Kurwenal (Tristan und Isolde) bei den Wagner-Festspielen in Wels. Bei den Tiroler Festspielen Erl singt er Wotan (Rheingold) sowie – erstmals – Hans Sachs (Die Meistersinger von Nürnberg).